Родился в семье военного, в возрасте 3 лет с семьёй переехал в Египет, а в 9-летнем возрасте — в Южную Африку. После возвращения семьи в Англию, в 12-летнем возрасте Герберт пересёк реку Северн по льду. Окончил военно-инженерное училище, в течение 18 месяцев проводил топографические съёмки в Египте и на Кипре. Совершил путешествие по Греции и Турции, зарабатывая на жизнь рисованием портретов.
С 1955 г. проводил топографические съёмки в Антарктиде, где получил навыки каюра.
В общей сложности он проделал 5000 км на собачьих упряжках по территории Антарктического полуострова. Далее принял участие в Новозеландской антарктической программе, в рамках которой был командирован в Гренландию, осваивать эскимосские навыки обращения с ездовыми собаками.
К 26-летнему возрасту провёл пять зимовок в полярных странах.
В 1958—1964 гг. работал в Антарктиде, обследовав более 26 тыс. кв. миль. территории Земли Королевы Мод, а также исследовал трассу Шеклтона и Р. Скотта на леднике Бирдмора. Поскольку власти США запретили ему идти до Южного полюса, он вернулся на базу по трассе Амундсена, став первым исследователем, повторившим маршрут знаменитых полярных экспедиций.
В 1964 г. повторил маршруты экспедиции О. Свердрупа и Ф. Кука в Канадском Арктическом архипелаге.