Дженнингс родился в Шотландии.
В детстве вместе с семьёй перебрался в Лондон. Окончил Университет Халла.
С конца 1960-х стал трудиться в The Sunday Times и других британских изданиях. Позднее Дженнингса увлекли журналистские расследования.
В 1986 году BBC отказывается выпускать в эфир его документальный фильм о коррупции в Скотланд-Ярде.
Но его приняли на World In Action, где Эндрю в дальнейшем долго и плодотворно работает.Его фильм-расследование об афере Иран-контрас в 1989 году завоёвывает медаль на телефестивале в Нью-Йорке.
В 93-м он одним из первых западных журналистов прибывает в Чечню, где делает серию репортажей о кавказской мафии.
В 1998 году он снимает не менее скандальную историю о приватизации железных дорог Великобритании.