Григорий Иосифович (позже Осипович) Винокур родился в еврейской купеческой семье. Начальное образование получил в Варшаве, научился читать по-русски и по-польски.
В 1904 году семья переехала в Москву, где в 1906 году он пошёл в подготовительный класс частного реального училища К. К. Мазинга, однако интерес к гуманитарным наукам перевесил, и в 1909 году Винокур перешёл в классическую гимназию П. Н. Страхова. Выучил греческий, немецкий и французский языки и латынь; позднее самостоятельно выучился английскому языку, знал славянские языки.
В 1915 году окончил гимназию, но в приёме в Московский университет получил отказ из-за процентной нормы для евреев. Год учился на химическом отделении эвакуированного в Москву Рижского политехнического института.
В 1916 году поступил в Московский университет на славяно-русское отделение историко-филологического факультета.
В 1917 году перевёлся на открывшееся отделение сравнительного языковедения; ученик Д. Н. Ушакова.
С 1918 года параллельно начал работать в Наркомпросе (ещё в студенческие годы после скоропостижной смерти отца был вынужден заниматься репетиторством по древним языкам).Был близок группе «Центрифуга» и околофутуристическому издательству С. М. Вермеля, в одном из сборников которого состоялась его первая публикация о поэме В. Маяковского «Облако в штанах» , печатался в журналах Лефа. Со студенческих времен участвовал в работе Московской диалектологической комиссии.
В 1920 году прервал обучение, работал переводчиком Бюро печати советских полпредств в Эстонии и Латвии.
В 1922 году вернулся в Москву и окончил университет.Работал переводчиком-редактором в ТАСС. Один из создателей Московского лингвистического кружка, в 1922—1923 года — его председатель.
В 1923—1924 годах входил в ЛЕФ, но порвал с группой. Попал под влияние идей Шпета, выпустил в ГАХН свои первые книги.
С 1934 года — член Союза писателей СССР.
В 1930-е годы преподавал в Московском городском педагогическом институте, МИФЛИ, с 1942 года профессор МГУ, заведующий кафедрой русского языка филологического факультета. Преподавал ряд лингвистических дисциплин, разработал специальный курс — «Введение в изучение филологических наук» , который читал в 1940-е годы, но выпустить книгу не успел (I часть была опубликована в 1981 году). Пользовался популярностью как педагог; подобно своему учителю Д. Н. Ушакову считал, что воспитанный ученик важнее монографии.
В 1990-е годы ученики Винокура переиздали почти все его значительные труды.Параллельно с преподаванием работал в академических институтах: в 1935—1937 годах — старший научный сотрудник ИРЛИ, в 1938—1940 годах — в ИМЛИ, в 1941—1943 годах — в Институте языка и письменности, с 1944 года — в Институте русского языка.
В 1943 году защитил докторскую диссертацию.Похоронен на Введенском кладбище (Москва).Дочь Винокура, Татьяна Григорьевна (1924—1992), также стала именитым филологом и лингвистом, специалистом по стилистике русского языка. Этот раздел не завершён.Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.
В центре научных интересов Г. О. Винокура находились стилистика русского языка и особенно поэтическая стилистика; занимался творчеством Пушкина (член Пушкинской комиссии с 1933), Хлебникова и др. Участвовал в составлении толкового словаря русского языка под редакцией Д. Н. Ушакова; инициатор работы по созданию «Словаря языка Пушкина» .Среди лингвистических работ — очерк истории русского языка и несколько статей по общелингвистической проблематике, в которых, в частности, отстаивал необходимость исторического подхода к языку («О задачах истории языка» , 1941). Наиболее известна его работа по словообразованию («Заметки по русскому словообразованию» , 1946) и вызванная ею полемика с А. И. Смирницким по поводу анализа слов с уникальными основами, которые Винокур, в отличие от Смирницкого, предлагал считать непроизводными (т. н. «спор о буженине» ).