Генрих Вёльфлин родился в образованной швейцарской семье. Его отец был специалистом по античности и являлся одним из составителей Thesaurus Linguae Latinae — справочника-тезауруса по латинскому языку.Вельфлин изучал историю искусств и философию в Базельском университете, Берлинском университете и Мюнхенском университете. Его учителем был Якоб Буркхардт.
В 1886 году была опубликована диссертационная работа Вёльфлина (нем. Prolegomena zu einer Psychologie der Architektur).
В этом же году, закончив обучение, Вёльфлин отправился в Италию, а уже в 1888 году он опубликовал работу, явившуюся результатом этого двухлетнего путешествия по Италии — «Ренессанс и Барокко» (нем. Renaissance und Barock).