Родилась 26 октября 1946 года в городке Хуана-Диас, Пуэрто-Рико, в семье американского солдата немецкого происхождения, мать — Аминта Родригес, пуэрториканка. Выросла в Майами-Бич, штат Флорида.
В 1962 году уехала на север США, изменив своё имя на Холли Вудлон. По её словам, когда обычные дети учили уроки, ей пришлось заниматься проституцией.
В 1969 году она хотела сменить свой пол, но передумала.Холли Вудлон встретилась с Энди Уорхолом на его «Фабрике» на просмотре фильма Flesh (1968). Через него познакомилась с актрисой Джеки Кёртис.
В октябре 1970 года, при поддержке Джорджа Кьюкора и Академии кинематографических искусств и наук, номинировалась на лучшую женскую роль за работу в фильме Trash (1970).
В мае 1971 года Холли некоторое время подменяла Кэнди Дарлинг в постановке Vain Victory театра La MaMa Theatre.Несколько раз арестовывалась в Пуэрто-Рико и Нью-Йорке.
В 1977 году переехала в Сан-Франциско.
В Нью-Йорк возвращалась для участия в ток-шоу Херальдо Риверы.
В 1978 году снова попала в тюрьму за нарушение условий испытательного срока, но была освобождена при содействии политика Ethan Geto.
В 1979 году карьера Холли Вудлон пошатнулась и она переехала обратно к своим родителям в Майами, работая уборщицей в ресторане Benihana[en].Вернувшись в Нью-Йорк в середине 1980-х годов, работала певицей в различных мюзиклах и ревю клубов города.
В 1990-е годы Вудлоун продолжала участвовать различных скромных работах.
В 1991 году она опубликовала совместно с писателем Jeff Copeland автобиографию Holly Woodlawn Story, «A Low Life in High Heels» .
В июне 2015 года актриса серьёзно заболела и была госпитализирована в лос-анджелесский медицинский центр Cedars-Sinai Medical Center. У неё был обнаружен рак, но из-за улучшения состояния Вудлон вернулась в свой дом, продолжая лечение на дому.
В октябре она освободила свою квартиру в Голливуде и стала жить в доме престарелых.Умерла от рака 6 декабря 2015 года в Лос-Анджелесе, Калифорния.Примечания http: //www.bbc.com/news/entertainment-arts-35025326 Sadie Lee; Painting a Warhol Legend, Woman"s Hour, BBC Radio 4 (англ.) Patterson, John. Oh, the things I did!, The Guardian (26 сентября 2007). Проверено 4 мая 2010. (англ.) Умерла трансгендерная суперзвезда Энди Уорхола Умерла одна из первых трансгендерных актрис Голливуда Холли Вудлон