Родился 17 августа 1777 года и в 1794 году, в рядах 15-го лёгкого драгунского полка, с отличием участвовал в сражении при Виллер-ан-Коши.
В 1797 г. он принимал участие в неудачной для англичан кампании в Голландии; в 1798 г., уже майором, участвовал в усмирении восстания в Ирландии, а в следующем году был послан в Вену с военно-дипломатическими поручениями, ездил оттуда в штаб австрийской армии в Италию и в 1800 г. был отправлен в Египет, где в рядах экспедиционного корпуса участвовал в сражениях с французами.Возвратившись в Англию, напечатал об этом походе книгу под названием: «Описание английской экспедиции в Египте в 1799 г.» , которая произвела сенсацию, особенно во французском обществе, так как Вильсон обвинял в этой книге Наполеона в отравлении больных чумою в Яффском госпитале.
В 1802 г. Вильсон выпустил в свет другое своё сочинение — о недочётах в организации английской армии, в котором выступил ярым противником телесных наказаний.
В 1804 году был произведён в полковники и назначен командиром драгунского полка в Капштадте, где участвовал в 1806 году в сражении при мысе Доброй Надежды. Вскоре был послан в распоряжение генерала Хатчинсона, отправленного с военно-дипломатическим поручением в Санкт-Петербург, но, в виду начавшейся войны между Наполеоном и Пруссией и Россией, остался в Германии и сделал всю кампанию при штабе русской армии, участвуя в сражениях при Прёйсиш-Эйлау, Гейльсберге и Фридланде, и только после Тильзитского мира направился с генералом Хатчинсоном в Санкт-Петербург. Находясь в России, Вильсон составил и выпустил в 1810 году в свет «Описание кампании в Польше 1806-07 гг.» . Тогда же начал собирать материалы для книги, выпущенной им в 1817 году под заглавием «A Sketch of the Military and Political Power of Russia: In the Year 1817» («Очерк военной и политической власти в России: В 1817 году» ), в которой подверг жёсткой критике компетентность русского военного командования и предостерегал английское общество о грозящей от России угрозе для Индии, а также Константинополя.
В 1808 году отправился в Португалию, где, командуя Лузитанским легионом, сформированным из португальцев, участвовал в войне против французов.По возвращении в Англию Вильсон был назначен адъютантом короля Георга III и в 1812 г. был командирован в армию великого визиря в Бухарест, а оттуда — в главную квартиру русской армии, действовавшей против Наполеона, в качестве великобританского комиссара при ней.Пользуясь доверием императора Александра I, Вильсон получил разрешение писать ему лично обо всём, что найдет важным и интересным. Состоя при штабе Кутузова, Вильсон участвовал в сражениях при Красном, Вязьме и Малоярославце. Пытался давать рекомендации русскому командованию. Питая неприязнь к Кутузову, настоятельно рекомендовал императору заменить его Беннигсеном. Вместе с герцогами Ольденбургским и Вюртембергским сорвал попытку Кутузова заключить перемирие с Наполеоном.
В 1813 г. в бою при Люцене, встав лично во главе части войск прусского резерва, удачно поддержал войска князя Шварценберга и тем содействовал успеху союзников. 21 мая 1813 г. император Александр I наградил Вильсона орденом св. Георгия 3-й степени (№ 292 по кавалерским спискам)В ознаменование отличного мужества и храбрости, оказанных в сражении против французских войск 20 апреля при Люцене.Британский король дал Вильсону чин генерал-майора.
В 1814 г. он находился при австрийских войсках, действовавших в Италии, а в 1815 г. за содействие генералам Хатчинсону и Брюсу в деле освобождения французского генерала графа де Лавалетта, приговоренного Людовиком XVIII к смертной казни, был предан, с разрешения английского короля, верховному французскому суду, приговорившему его к трёхмесячному заключению.По отбытии наказания, Вильсон возвратился в Англию, но принц-регент, найдя поведение Вильсона недостойным, уволил его от службы. Тогда (в 1818 г.) Вильсон отправился в Южную Америку к Симону Боливару, боровшемуся за независимость южноамериканских колоний от Испании, и принял участие в этой борьбе. Тяжко раненый при Корунне, Вильсон вернулся в Англию, где был избран членом парламента.Реабилитированный в 1827 г., Вильсон вновь вступил на военную службу с чином генерал-лейтенанта.
В 1841 г. по личному ходатайству герцога Веллингтона Вильсону было возвращено право ношения российских орденов, которого он лишился в 1823-м.
В том же году он был произведён в полные генералы и в следующем году назначен губернатором Гибралтара, в каковой должности и пробыл до своей смерти, последовавшей 9 мая 1849 г.