Олег Сергеевич Валинский родился в 1961 году в Ленинграде.Во время учёбы в школе Олег Валинский играл в школьных ансамблях, в частности, с Алексеем Рыбиным, который жил по соседству. Некоторое время выступал в группе «Пилигрим» , в качестве барабанщика помогал группе «Автоматические удовлетворители» .
В 1981 году Алексей Рыбин познакомил Олега с Виктором Цоем, летом во время отдыха в Крыму Алексей, Виктор и Олег решили создать группу «Гарин и Гиперболоиды» . После возвращения в Ленинград начались репетиции, Олег играл на барабанах. Осенью 1981 года Олега Валинского призвали в армию, и он уехал служить на Кубу. Весной 1982 года группа «Гарин и гиперболоиды» была переименована в «Кино» .
В 1986 году окончил Ленинградский техникум железнодорожного транспорта по специальности «Эксплуатация железных дорог» .Свою трудовую деятельность Валинский начал в 1980 году учеником приёмщика поездов станции «Ленинград-сортировочный-Московский» Октябрьской железной дороги. После службы в армии работал приёмосдатчиком груза и багажа, начальником грузового района, заместителем начальника станции «Ленинград-Сортировочный-Московский» , заместителем начальника ОЖД.
В 1997 году окончил Петербургский государственный университет путей сообщения по специальности «Организация перевозок и управление на транспорте» .
В августе 2008 года назначен первым заместителем начальника Октябрьской железной дороги. 20 октября 2014 года назначен на должность начальника Октябрьской железной дороги. 21 января 2016 года назначен вице-президентом ОАО РЖД.