Джейкоб родился в 1892 году в Монреале в еврейской семье эмигрантов из Германии.Степень бакалавра получил в 1914 году в Университете Макгилла.
В 1915 году поступил в аспирантуру Гарвардского университета, где получил докторскую степень. Преподавал в Чикагском и Принстонском университетах.
В 1934—1939 годах советник министра финансов США Генри Моргентау, являлся поборником бюджетного дефицита и увеличения государственных расходов как средства борьбы с депрессией.Был президентом Американской экономической ассоциации в 1939 году, член-корреспондентом Британской академии с 1953 года.