Родился в Чикаго в 1933 году.
В 1963 получил докторскую степень в Мичиганском университете.Начал работать с вычислительными машинами IBM в 1956 году в вашингтонском федеральном отделе систем, где участвовал в качестве менеджера отдела по управлению систем в проекте Project Mercury (1959—1963). Целью проекта был запуск человека на околоземную орбиту.
В 1960 году публикует одну из своих первых книг — «Real-Time Multiprograming in the Project Mercury» .
С 1969 года является главным консультантом и управляющим компании Weinberg & Weinberg. Проводит такие семинары как AYE Conference «The Problem Solving Leadership» c 1974, а также семинар про The Fieldstone Method. Позже выступал как автор Dorset House Publishing с 1970, консультант в Microsoft с 1988, управляющий на Shape Forum c 1993.
В качестве приглашенного профессора выступал в Университет Небраски в Линкольне, SUNY Binghamton и в Колумбийский университет. Начиная с 1950-х годов становится членом Society for General Systems Research. Также является одним из основателей IEEE Transactions on Software Engineering, членом Southwest Writers и Oregon Writers Network, а также ключевым докладчиком ряда конференций, посвященных разработке ПО.
В 1993 году получил J.-D. Warnier Prize за выдающиеся достижения в науках об информатике, в 2000 стал победителем Stevens Award за вклад в разработку программного обеспечения, в 2010 получил первую ежегодную награду Luminary Award в номинации Software Test Professionals.
Карта сайта
