Симон Васильевич Петлюра родился (5) 17 мая 1879 года в Полтаве, в многодетной семье. Отец имел небольшой возничий промысел, что было единственным источником содержания многочисленной семьи.
В Полтаве прошло детство Симона, там получил он начальное образование в церковно-парафиальной школе, а потом, с 1895 года, учился в духовной семинарии.Симон Петлюра начал политическую карьеру как представитель социалистического движения, распространенного на то время в Европе и Российской империи.Большое значение для формирования мировоззрения Симона Петлюры имело вступление в 1900 году в Революционную украинскую партию (РУП), которая первая в 20 столетии подняла лозунг украинской государственности.
Это было время, когда передовая украинская молодежь держала в одном кармане Манифест Коммунистической партии, а в другой – Шевченковский «Кобзарь» .
В начале революционной деятельности, во избежание преследований, ему пришлось некоторое время работать на Кубани, в экспедиции по исследованию архивов из истории Войска Запорожского под руководством выдающегося ученого, члена-корреспондента Российской Академии наук и украинского патриота Федора Щербины.
В 1903 году Петлюра переехал во Львов, где начал журналистскую деятельность.Важным этапом в формировании его взглядов на освободительное движение был московский период.
В Москву он попал летом 1911 года. Вместе с другими украинцами Москвы Петлюра принял участие в организации общества «Кобзарь» , а в 1911 году совместно с О.Саликовским учредил и начал редактировать журнал «Украинская жизнь» .Февральская революция 1917 года застала Симона Петлюру на Западном фронте в Беларуси.
С развертыванием национально-освободительного движения в Украине Симон Петлюра сразу окунулся в водоворот событий, которые определяли судьбу страны, и вскоре вошел в круг ведущих фигур тогдашнего украинского политикума.После провозглашения Универсала Центрального Совета и создания первого украинского правительства – Генерального секретариата во главе с Владимиром Винниченком, Симон Петлюра был назначен секретарем по военным делам.
В конце декабря 1917 года в результате конфликта с В.Винниченком по пакету принципиальных вопросов Симон Петлюра вышел из правительства и оставил должность военного секретаря.После гетманского переворота 29 апреля 1918 года Симон Петлюра отказался сотрудничать с правительством Павла Скоропадского и по совету давних товарищей по революционной деятельности возглавил при гетманате Всеукраинский земский союз. Однако, оппозиционно настроенный к власти, он продолжал критиковать деятельность гетманского правительства, за что в начале июля 1918 года был арестован и заключен в тюрьму на четыре месяца.Осенью 1918 года, в результате крайне неблагоприятной внешнеполитической ситуации, украинская армия очутилась в так называемом «треугольнике смерти» – под натиском враждебных сил белой армии А.Деникина, большевистских войск и польской армии генерала Ю.Галлера. Симон Петлюра созвал 4 декабря 1918 года военное совещание, на котором было решено продлить борьбу партизанскими методами.Пытаясь найти поддержку в борьбе против большевистской России, Симон Петлюра пошел на компромисс с Ю.Пилсудским и вынужден был принять условия польского правительства, в соответствии с которыми Украина теряла часть своих западных земель. Однако ставка на этот союз не оправдала себя. Польское правительство заключило в октябре того же года соглашение с Советской Россией.Вместе с правительством УНР Симон Петлюра находился некоторое время в Тарнове, потом – в Варшаве.
В 1923 году правительство Советской Украины затребовало от польских властей выдачи Симона Петлюры как врага народа.
В связи с этим он был вынужден выехать сначала в Будапешт, впоследствии в Вену и Женеву, а с 1924 года поселился с семьей в Париже. Там Симон Петлюра продолжал руководить деятельностью правительства УНР, учредил еженедельник «Тризуб» , активно занимался публицистикой.25 мая 1926 года на улице Расина в Париже Симон Петлюра был убит С.Шварцбардом, уроженцем города Измаил. Согласно некоторым источникам, убийца был анархистом, лично знакомым с Нестором Махно.
В мае 2005 года Президент Украины Виктор Ющенко подписал Указ об увековечивании памяти Симона Петлюры (наряду с другими деятелями УНР).