Родился в Нью-Йорке. Вскоре после рождения Гленна его семья переехала в город Лодердейл-Лейкс[en], расположенный в штате Флорида. Окончив школу, Гленн поступил в Университет Джорджа Вашингтона, где изучал философию.
Он окончил университет в 1990 году со степенью бакалавра искусств. Затем Гринвальд поступил в школу юридических наук Нью-Йоркский университете, по результатам обучения в которой получил степень Juris Doctor.