Грейди окончил Школу журналистики Университета Монтаны[en] (англ. School of Journalism at The University of Montana) в 1974 году. Во время учёбы в колледже работал на американского сенатора от штата Монтана Ли Меткалфа[en]. Во времена пост-Уотергейтской эпохи (1974—1978) работал с журналистом Джеком Андерсоном (Jack Anderson) — одним из первооткрывателей новой отрасли в репортёрской профессии — разоблачительной журналистики. Грейди публиковался во многих изданиях: Slate, The Washington Post, Washingtonian[en], American Film, The New Republic, Sport[en], Parade[en], Journal of Asian Martial Arts[en]. Стал знаменитым после того, как его шпионский роман-триллер «Шесть дней Кондора» был адаптирован для знаменитого фильма Сидни Поллака «Три дня Кондора» с Робертом Редфордом в главной роли. Всего Грейди написал около дюжины романов и много рассказов, некоторые также были адаптированы для кино и телевидения. Грейди является членом профсоюза пишущих для кино и радио писателей «Гильдия писателей Америки, Восточный берег[en]» .Грейди женился на Бонни Гольдштейн в 1985 году и стал приёмным отцом для Рэйчел Грейди[en] (известна как режиссёр документального фильма «Лагерь Иисуса» ). Его хобби: литература о кино, изучение тайчи, плавание и прогрессивный рок.