Семья и ранние годыРодился Иван Сергеевич Гагин 13 октября 1771 года в городе Касимове в семье мещанина в потомственной купеческой семье, занимавшейся продажей мёда.
В 1794 году Гагин обвенчался с дочерью чиновника городского магистрата Анной Яковлевой. Став самостоятельным купцом, он служил у питейных откупщиков. Унаследовав небольшое состояние своих родителей, Иван Сергеевич решил обратить полученный капитал в дело — производство фаянсовой посуды. Не рассчитав свои силы и не имея опыта предпринимательской деятельности, молодой купец разорился.КарьераВ 1816 году Гагин поступил на службу землемером. Известно, что свою работу Иван Сергеевич выполнял тщательно и добросовестно.
В эти же годы землемер начал составлять планы строений.
К 40 годам Гагин начинает заниматься архитектурным проектированием, обследовать и зарисовывать археологические памятники касимовской округи (он именует их древними крепостями) и татарские древности, сохранившиеся в городе и его окрестностях. Одновременно он работает над историей родного города.
В 1820-х годах Гагин активно занимается проектированием как общественных зданий, так и домов для касимовцев — дворян, купцов, мещан, ямщиков.
В 1823—1825 гг. он разрабатывает проект торговых рядов на Соборной площади Касимова — его главный реализованный проект. После пожара, уничтожившего в 1828 году центральную часть города, Иван Сергеевич много работает по заказам частных застройщиков. Кроме выполнения проектных работ Гагин много трудится как чертёжник, составляя фиксационные и обмерные чертежи различных построек, подлежащих ремонту или перестройке.
В 30-х годах XIX века архитектор Гагин становится известным и за пределами Рязанской губернии: его знают в столичных, в том числе, придворных кругах; он общается и состоит в переписке с историками К. И. Арсеньевым (1789—1865), М. П. Погодиным (1800—1875), Н. А. Полевым (1796—1846) и другими.СмертьИван Сергеевич Гагин скончался 1 октября 1844 года в возрасте 73 лет.