Тоби Вейл родилась в Аубурне, штат Вашингтон, в семье родителей-подростков. Оба её дедушки а также отец были барабанщиками. Некоторое время семья жила в сельской местности штата Вашингтон, затем переехала в Олимпию, где Вэйл училась в средней школе. Свой первый концерт она посетила в 1984 году.
Это было шоу группы Wipers.
В 1988 году она переезжает в Юджин (Орегон), но спустя год возвращается.Во время обучения в средней школе Вэйл помогала в работе радиостанции Вечнозелёного государственного колледжа. Время от времени она исполняла обязанности диджея. Эта работа помогла ей ознакомиться с инди-музыкой.Одну из своих первых панк-рок групп, the Go Team, она основала вместе с Кэлвином Джонсом (Calvin Johnson) в 1985 году. Группа записала несколько компакт-кассет и девять синглов с инди-лейблом K Records. Первоначально в группе было только два человека: сама Вейл и Кэлвин.
В таком составе группа гастролировала по западному побережью США в 1987 году. Для проведения ещё двух туров в 1989 году был приглашен Билли Каррен (Billy Karren). После того как the Go Team распалась, Вэйл участвовала в различных группах.
В частности была барабанщицей в Some Velvet Sidewalk, с которой гастролировала в начале 90-х годов.
С подросткового возраста Вейл пыталась создать исключительно женскую группу, чтобы «покорить мир и изменить видение музыки и политики» , но эти попытки не увенчались успехом.