Родился в Уэймуте (Великобритания), в 1924 окончил Кейптаунский университет, продолжал образование в Кембриджском университете.
В 1933—1937 работал главным ассистентом в Гринвичской обсерватории, в 1937—1939 — сотрудник обсерватории Кембриджского университета, в 1937—1939 — работал в Кембриджской обсерватории, в 1939—1955 — директор обсерватории Маунт-Стромло (Австралия).
В 1956—1971 — директор Гринвичской обсерватории — Королевский астроном; завершил перевод обсерватории в Херстмонсо.
В 1972—1976 — директор Южно-Африканской обсерватории. Член Лондонского королевского общества (1953).Основные труды в области наблюдательной и теоретической астрофизики.
В 1930-е годы вел позиционные наблюдения на меридианном круге, спектральные наблюдения Солнца со спектрогелиоскопом, измерял двойные звезды.
В обсерватории Маунт-Стромло занимался главным образом солнечной физикой — проблемами фотосферной конвекции, образования эмиссионных спектров хромосферы и короны. Впоследствии занялся вопросами звездной динамики, в частности, изучал строение и равновесие шаровых скоплений, эволюцию галактических орбит, определял лучевые скорости звезд. Автор (совместно с Д. Стиббсом) монографии «Внешние слои звезд» (1953), посвященной проблемам теории звездных атмосфер.Вице-президент Международного астрономического союза (1952—1958). Золотая медаль Королевского астрономического общества (1971).Известен своим скептицизмом относительно полётов в космос. Вулли считал их напрасной тратой денег и призывал вместо этого финансировать астрономию.Примечания Woolley, Richard (1936). «Book Review: Rockets in Space, by P.E. Cleator» . Nature 137 (3463): 417–470. DOI: 10.1038/137417a0. Bibcode: 1936Natur.137..417.. Staff writers. Utter Bilge, Time (16 January 1956). Проверено 24 февраля 2008.