Отец — князь Андрей Михайлович Волконский (1933—2008), правнук декабриста С. Г. Волконского. Мать — Хельви Юриссон (эст.) (род. в 1928), эстонская поэтесса.
В 1972—1976 учился в Таллинской консерватории.
С 1976 выступал как режиссёр, актёр, рок-музыкант, композитор.
В 1978 вместе с Урмасом Алендером и рядом других музыкантов основал рок-ансамбль «Propeller» (эст.).
В 1990 году представил музыкальный проект «Рабовладельческая партия Эстонии» , импровизированный конгресс которой состоялся в Тарту.
В феврале 2001 года награждён эстонским орденом Белой звезды 5-й степени.