Представитель знатного бранденбургского рода Винтерфельдов.
В 1854—1856 обучался в военной академии.
В 1856 году был выпущен вторым лейтенантом пехоты в 1-й Императорский гренадерский полк.
С 1867 г. переведен в топографическое бюро Генерального штаба, с 1868 года — капитан.Участник франко-прусской войны 1870—1871 гг., в том числе битвы при Седане 2 сентября 1870, в результате которой немцам сдалась 86-тысячная французская армия и в плен попал император Наполеон III.После этого он был переведен в Генеральный штаб. Гуго фон Винтерфельд служил генерал-адъютантом трёх германских императоров: Вильгельма I, Фридриха III и Вильгельма II.
В 1881 — полковник. Служил военным советником в Эльзасе и Лотарингии. Занимался фортификационными работами в крепости Мец.
В 1887—1888 — комендант крепости Майнц.
В 1893—1897 — командир корпуса королевской гвардии в Берлине.
В 1875 награждён Железным крестом 2-го класса, в 1882 — Железным крестом 1-го класса.Гуго фон Винтерфельд был одним из наиболее известных германских военачальников своего времени и послужил прототипом вымышленного персонажа «Графа фон Винтерфельда» для романа Герберта Уэллса «Война в воздухе» .Примечания Немецкая национальная библиотека, Берлинская государственная библиотека, Баварская государственная библиотека и др. Record #1031649379 // Общий нормативный контроль (GND) — 2012—2016.