В 1989 году окончил Театральное училище им. Б. Щукина. Работал в театрах Сатирикон (1989—1990), Романа Виктюка (1990-95), театре Луны (с 1997 года).
С 1999 года и по настоящее время — актёр Академического театра имени Моссовета.
В 1997 году создал «Театральную компанию Сергея Виноградова» . Сыграл на данный момент 40 ролей в театре и более 40 в кино. Поставил более 20 спектаклей как режиссёр и хореограф. Работает на телевидении: сделал программы о Борисе Виане, Владимире Набокове и Михаиле Плетневе, снял телеверсии спектаклей «Служанки» , «Лолита» , «Коллекционер» , «La Divina» , «Иванов и другие» , «Набоков, Машенька» , «Убийственная любовь» . Автор, режиссёр и исполнитель поэтических программ на канале Культура: «Из окна» — по поэзии В. Ходасевича и «Приближение» — по японской поэзии танка.Работает как кинорежиссёр, снял около 20 фильмов и сериалов.
В 1999 году получил приз «За лучшую работу хореографа» в спектаклях «Набоков, Машенька» и «Смех во мраке» — на Первом Московском театральном фестивале Владимира Набокова.
В 2010 году — победитель смотра-конкурса «Признание» в номинации «Лучшая режиссура спектакля для взрослых» — за спектакль «Опасные связи» в Рязанском театре драмы..
В 2012 году — второй раз стал победителем смотра-конкурса «Признание» в номинации «Лучшая режиссура спектакля для взрослых» — за спектакль «Сладкоголосая птица юности» в Рязанском театре драмы.29 мая 2013 года избран на должность главного режиссёра Рязанского государственного областного театра драмы, которую занимал в сезоне 2013-14 года.
В 2014 году в третий раз стал победителем смотра-конкурса «Признание» в номинации «Лучшая режиссура спектакля для взрослых» за спектакль «Машенька» в Рязанском театре драмы.
В марте 2016 года на театральном фестивале «Slavija-2016» в Белграде спектакль Рязанского театра драмы «Машенька» в постановке Сергея Виноградова стал лауреатом и был удостоен диплома и бронзовой статуэтки Дон Кихота.Член жюри фестиваля «Кинотаврик-2011» в СочиЧлен жюри II Молодежного театрального форума стран Содружества, Балтии и Грузии в Минске в ноябре 2015 года.
С осени 2017 года - старший преподаватель ВГИК им. С.А. Герасимова - педагог Мастерской Игоря Ясуловича.