Родился 4 марта 1865 года в Пудивере.Учился в таллинском уездном училище, которое окончил в 1882 году. Был журналистом с 1883 года — работал в различных газетах в Таллине, Тарту и Риге.
В 1890—1892 годах жил в Берлине.
В 1896 жил в Москве, где соприкасался с марксистскими кружками латышских студентов.Принял участие в революционном движении 1905 года и вынужден был эмигрировать в Финляндию, где издавал политический сатирический журнал «Виселица» (1906), который тайно распространялся в Эстонии. Затем эмигрировал в Данию, жил в Копенгагене.Поездка в Америку в 1911 году дала писателю материал для сборника сатирических фельетонов «Улыбки» .Вернулся на родину после Февральской революции 1917 года. Вступил в эстонскую социал-демократическую партию.
В независимой довоенной Эстонии занимался в основном изданием собрания своих сочинений.Перед смертью Вильде обратился с воззванием к эстонскому народу, призывая его к активной борьбе против фашизма.