Добился успеха певец в 1960 году со своим третьим синглом на лейбле Liberty/RCA — «Devil or Angel» (первая десятка в США). Позднее в том же году — опять попадание в первую десятку с песней «Rubber Ball» , а через год он выпустил самый большой хит в своей карьере «Take Good Care of My Baby» — три недели на первом месте.Следующий сингл «Run to Him» достиг второго места.
В конце 1962 года Бобби опять попал в первую десятку с песней «The Night Has a Thousand Eyes» , но после этого его популярность, во многом вследствие огромного успеха в Америке группы «Битлз» и других представителей «британской волны» , потеснивших американских артистов, снизилась.Тем не менее он снялся в нескольких кинофильмах, его песни продолжали попадать в чарты, хоть и на невысокие места, а в 1967 году он даже опять вернулся в первую десятку с песней «Come Back When You Grow Up» .Интересно, что в 1964 году Билли Ви попытался войти в новую струю и выпустил альбом в британском стиле, — Bobby Vee Sings the New Sound from England!, — но тот получился, по мнению автора биографии артиста на музыкальном сайте AllMusic, «разочаровывающим» .
До конца 1960-х или чуть дольше он ещё боролся за успех и даже предпринял короткую попытку записывать более серьёзные песни, но потом, как и многие другие популярные исполнители его периода, стал просто выступать со своими старыми хитами перед ностальгирующей аудиторией.