Не женат (по непроверенным данным, в период службы Верещагина в пограничных войсках трагически погибла в ходе Приднестровского конфликта его невеста, случайно оказавшаяся на территории ПМР; её образ возникает на страницах в какой-то степени по признанию самого автора автобиографического романа «Путь домой» и в некоторых рассказах и эссе). Детей нет. Турист, охотник, краевед, большой любитель бардовской песни.
До сих пор занимается ролевым фехтованием, конным спортом, пулевой стрельбой.
В прошлом получал призы и грамоты так же за гандбол и спринт.Ранее работал учителем в сельской школе. Много пишет о детях. Ученики О. Н. Верещагина многократно становились победителями соревнований и конкурсов (краеведческих, исторических, военных) разного уровня, от районного до всероссийского регионального.Помимо книг, регулярно публикует в Советской России и Нашем Голосе статьи, основная направленность которых — информирование масс о положении детства в стране, борьба с ювенальной юстицией, с усыновлением русских детей иностранцами, с педофилией, пропаганда необходимости патриотического воспитания, освещение современного геноцида русского народа.
С декабря 2010 года — член КПРФ.
С февраля 2012 года возглавляет Тамбовское областное отделение Всероссийского Созидательного Движения «Русский Лад» 4 марта 2012 года выдвигался в качестве кандидата на должность Главы районной администрации Кирсановского района Тамбовской области от партии КПРФ, но не прошел, набрав, однако, около 40 % голосов.
В марте 2012 года на канале СТС-Олимп вышла передача «Ничего личного» с участием Олега Верещагина.