Родился в Санкт-Петербурге в семье купца, прусского подданного.Окончил Медико-хирургическую академию. Основал ортопедическую клинику, располагавшуюся в собственном доме на Невском проспекте. Пользовался отличной репутацией в высших слоях Петербурга. Во время русско-турецкой войны заведовал военно-полевым госпиталем цесаревны Марии Фёдоровны, был награждён несколькими орденами.Сблизившись с участниками радикальных кружков (кружок чайковцев, «Земля и воля» ), оказал революционерам ряд услуг, хотя сам ни в какой организации не состоял.
В его доме находили убежище скрывавшиеся от властей В. И. Засулич, П. А. Кропоткин, Д. А. Клеменц. Веймаром для нужд революционеров был приобретён рысак Варвар, которого использовали в нескольких успешных акциях: побегах П. А. Кропоткина, В. С. Ивановского, А. К. Преснякова, покушении на Н. В. Мезенцова.
На имя Веймара был куплен револьвер, с помощью которого были совершены попытки покушения Л. Ф. Мирского и А. К. Соловьева. Обнаружение этого револьвера повлекло за собой арест Веймара.Процесс над О. Э. Веймаром и десятью землевольцами проходил с 6 по 14 мая 1880 г. в Петербургском военно-окружном суде. Благодаря его широкой известности как врача, процесс получил в прессе название «Дело Веймара» , хотя Веймар по существу не был центральной фигурой, в отличие от других подсудимых, не участвовал лично ни в одной акции и даже не был осведомлен заранее о конкретных планах.
В исторической литературе употребляется также название «Процесс 11-ти» . О. Э. Веймар в числе шести подсудимых был приговорен к смертной казни, но с учётом его прежних заслуг наказание смягчили до 15 лет каторги, а затем — царским решением — до 10 лет.
До марта 1881 года О. Э. Веймара содержали в Петропавловской крепости, откуда он из-за ухудшившегося здоровья был переведён в Дом предварительного заключения, затем (28 августа) был отправлен на Карийскую каторгу. Вопреки настоянию императрицы Марии Федоровны отказался просить о помиловании. 12 марта 1885 года был отпущен в «вольную команду» , но уже 31 октября скончался от скоротечной чахотки.