Драгиша Васич родился в городе Горни-Милановац, в то время входившем в Королевство Сербия, где он окончил начальную школу и гимназию до своего переезда в Белград для изучения права.
В 1912-1913 годы он, будучи офицером запаса, принимал участие в Балканских войнах, в том числе в битвах под Кумановом и под Брегалницей.
В ходе Первой мировой войны Васич сражался в битве при Колубаре в ноябре–декабре 1914 года.
В течение зимы 1915-1916 годов он вместе с сербскими войсками отступал к побережью Адриатического моря через Албанию. Оказавшись на острове Корфу, Васич был переведён на Салоникский фронт.
В 1917 году к Васичу пришло разочарование в династии Карагеоргиевичей после суда в Салониках весной 1917 года, когда были казнены четверо предполагаемых виновников Сараевского убийства. Среди них был Любомир Вулович[sr], двоюродный брат Васича и член движения «Чёрная рука» .Васич был демобилизован в конце войны, в ноябре 1918 года, в звании капитана.
Он выражал своё несогласие с политикой короля Петра I, являясь членом Республиканской партии и одним из редакторов независимой сербской газеты Progres. Сербские власти отреагировали на его публикации, мобилизовав его обратно в вооружённые силы. Васич участвовал в военных учениях вблизи границы с Албанией, а затем был переведен в 30-й пехотный полк, принимавший участие в подавлении восстания на севере Албании.
В 1921 году Васич занялся адвокатской практикой, в том числе представляя интересы и ряда коммунистов, обвинявшихся в попытке убийства короля Александра I. Примерно в то же время он сблизился с профессором Слободаном Йовановичем, выступавшего тогда против правящей Народной радикальной партии.
В 1922 году Васич стал близким другом хорватского писателя Мирослава Крлежи, часто публиковавшегося в журнале Васича Knjizevna republika.
В 1927 году Васич посетил СССР вместе со Сретеном Стояновичем и Владиславом Рибникаром.
В конце 1928 года он стал редактором левого журнала Nova literatura. Ко времени провозглашения королём Александром I диктатуры 6 января 1929 года Васич приобрёл репутацию сочувствующего коммунистам .
В 1931 году он использовал свои связи с генералом Петаром Живковичем для освобождения Джуро Цвийича, бывшего лидера Коммунистической партии Югославии, приговорённого к смерти сербскими властями. Васич был членом Сербской академии наук и искусств и стал корреспондентом в Академии изобразительных искусств 12 февраля 1934 года.
В 1936 году он, выйдя из Республиканской партии, присоединился к Сербскому культурному клубу, а затем был назначен его вице-президентом.
До начала Второй мировой войны Васич редактировал периодическое издание Српски Глас.
Он выступал против соглашения Цветковича — Мачека в августе 1939 года, предоставившего большую автономию Хорватии в Королевстве Югославия. Васич, предположительно, имел какие-то контакты с советскими спецслужбами.Васич примкнул к движению четников Дражи Михайловича летом 1941 года, после вторжения стран Оси в Югославию.
В августе того же года Васич вошёл в Центральный национальный комитет, будучи при этом одним из трёх влиятельнейших его членов, с которыми он сформировал так называемый Исполнительный совет Михайловича на протяжении большей части войны.
В его задачи входили вопросы внутренней и международной политики, поддержания связи с гражданскими сторонниками четников в Сербии и в других регионах. После присоединения к движению четников Васич стал одним из его главных идеологов, выражая решительные антикоммунистические взгляды и выступая против любого сотрудничества с немцами и итальянцами.20 апреля 1945 года Васич был пленён усташами и предположительно казнён в Ясеноваце.