До эмиграцииРодился в Таллине (тогда — Ревеле), в эстонской семье. Свои первые карикатуры он продал в возрасте 15 лет детскому журналу Laste room. Впоследствии он работал карикатуристом в редакциях газет Eesti Sona и Maa Sona, параллельно получая образование в Таллинской школе искусств и прикладных искусств.После того, как части Красной Армии вступили на территорию Эстонии в 1944 году, Валтман и его жена бежали за пределы страны. Следующие четыре года они провели в лагере для перемещённых лиц на территории Тризонии, контролируемой союзниками.
В 1949 году они отправились в США.
В СШАКарикатура на Иди Амина работы Валтмана (1977)Проживая в США, Валтман с 1951 года работал в газете The Hartford Times вплоть до своего выхода на пенсию в 1975 году.
Он получил широкую известность благодаря своим политическим карикатурам на тему Холодной войны и, в частности, коммунизма. Героями карикатур Валтмана были Фидель Кастро, Никита Хрущёв, Леонид Брежнев, Михаил Горбачёв, Иди Амин, Ричард Никсон, Голда Меир, Менахем Бегин, Анвар Садат, Мао Цзэдун и другие мировые лидеры.За свою карикатуру, посвящённую событиям 31 августа 1961 года (разрыв СССР советско-американского моратория на ядерные испытания), в следующем году Валтман получил Пулитцеровскую премию.Валтман скончался в своём доме в Блумфилде (штат Коннектикут) в 2005 году.