Вакнин родился в Кирьят-Яме, Хайфе, являлся старшим из пятерых детей, от матери-турчанки, которую Вакнин считал самовлюбленной, и отца, который был строителем из Марокко.
Он описывает трудное детство, о котором он пишет, что его родители «не справлялись с воспитанием обычных детей, не говоря уже об одаренных» , включая самого Вакнин с коэффициентом интеллекта 185.
Он ушел из дома, чтобы служить в Армии обороны Израиля с 1979 по 1982 год. Между 1980 и 1983 годом он основал сеть компьютеризированных информационных киосков в Тель-Авиве, а в 1982 году работал на Нессим Д. Гаон Групп в Женеве, Париже и Нью-Йорке.
С 1986 по 1987 год он был генеральным директором ООО Ай-Пи-И в Лондоне.
В середине 1980-х он стал директором израильской инвестиционной компании Микбац Тешуа и президентом израильского филиала Академии профессоров за мир во всем мире.Вакнин переехал в Скопье, Македония в 1996 году, где он женился на македонке Лидии Рангеловска. Они основали издательство Нарцисс Пабликейшнс в 1997 году, публикующее работы Вакнина.
В период между 2001 и 2003 годами, Вакнин был старшим бизнес-корреспондентом для United Press International.
Он также писал для Централ Юроп Ревью на политические темы Балкан, а также для Мидл Ист Таймс.