Георг Гросс (справа) и Джон Хартфилд. Надпись на плакате: «Искусство умерло. Да здравствует новое машинное искусство Татлина» . (1920)В 1909—1911 гг. учился изобразительному искусству в Академии художеств Дрездена (в мастерской Рихарда Мюллера), в 1912—1916 гг. продолжил образование в Берлинской художественно-промышленной школе (в мастерской Эмиля Орлика).
В 1912—1913 годах был в Париже, познакомился с новейшим искусством, открыл для себя графику Домье и Тулуз-Лотрека.
В 1914 году записался в германскую армию добровольцем, был госпитализирован в 1915 году и демобилизован, освобождён от военной службы в 1917 году.Рисунки Гросса появились в середине 1916 г. в берлинском журнале «Новая молодежь» . Вскоре художник привлек к себе внимание. О нём написали несколько известных критиков и публицистов, вышли издания его рисунков. Главным предметом изображения Гросс избрал жизнь Берлина с его аморальностью, водоворотом развлечений и пороков.По склонностям и привычкам был денди, авантюристом.
В 1916 году изменил имя и фамилию из романтической любви к Америке, которую знал по романам Фенимора Купера[источник не указан 3223 дня] (его друг и соавтор Хельмут Херцфельд взял себе псевдоним Джон Хартфилд, под которым позже и прославился как мастер сатирического фотомонтажа).
В 1918 году Гросс стал одним из основателей берлинской группы дадаистов.Участвовал в восстании спартаковцев (спартакистов) в 1919 году, был арестован, но избежал тюрьмы, воспользовавшись фальшивыми документами.
В том же году вступил в Коммунистическую партию Германии, в 1922 вышел из её рядов, до этого посетив Москву.
В 1923 г. стал председателем «Красной группы» ,— объединения пролетарских художников, сформировавшихся вокруг сатирического журнала «Дубинка» , созданного Коммунистической партией Германии. «Красная группа» инициировала и организовала первую выставку нового немецкого искусства в Советском Союзе.Рисовал для сатирического журнала «Симплициссимус» , иллюстрировал роман Альфонса Доде «Приключения Тартарена из Тараскона» (1921), выступал как сценограф.
В 1921 году был обвинён в оскорблении германской армии, на него наложили штраф, серия его сатирических рисунков «С нами Бог» была по приговору суда уничтожена.
В 1924—1925 и 1927 годах снова жил в Париже, тогда же его работы экспонируются на первой выставке немецкого искусства в Москве.
В 1928 г. ступил в Ассоциацию революционных художников Германии.
В 1932 году эмигрировал в США, в 1933—1955 годах преподавал в Нью-Йорке, в 1938 году получил американское гражданство.
В нацистской Германии его творчество было причислено к «дегенеративному искусству» . Гросс опубликовал автобиографическую книгу «Маленькое „да“ и большое „нет“» (1946).
В 1950-х годах он открыл у себя на дому частную художественную школу, в 1954 году был избран в Американскую академию искусства и литературы.
В 1959 году художник вернулся в Германию, в Западный Берлин. Через несколько недель после своего возвращения Грос был найден мёртвым на пороге дома после бурной ночи.Надгробия Георга Гросса и Теодора Дойблера, Берлин