Рупиндер родился в деревне Кум Калан, в Пенджабе, сикхской семье. Имеет старшего брата Сиппи, который живёт в Австралии. Имеет степень администратора в отеле, но после учёбы он работал официантом в одной из ресторанов в Нью-Дели, затем переехал в Канаду, где он работал охранником.
В 2002 году состоялся его певческий дебют, выпустив альбом Chakkh Lai, вслед за ним остальные альбомы стали успешными.
В 2010 году состоялся его актёрский дебют Mel Karade Rabba, вместе с популярным пенджабским и болливудским актёром Джимми Шергилом, который имел коммерческий успех. Через вышел фильм «Jihne Mera Dil Luteya» , который имел коммерческий успех, для которого Гиппи исполнил семь из двенадцати.
В 2012 году вышел фильм «Mirza — The Untold Story» , который имел рекорд кассовые сборы пенджабского фильма за первый уикенд.
В том же году вышла песня «Angreji Beat» , который спел дуэтом с Йо Йо Хани Сингх, записана для фильма «Коктейль» [en], также имевший популярность.
В 2013 году вышли несколько фильмов с его участием Singh vs Kaur, Lucky Di Unlucky Story, Best of Luck, Bhaji in Problem, все фильмы имели коммерческий успех, но один из них стал первым фильмом в его карьере, который носил тюрбан, но этот фильм стал прорывом в его актёрской карьере.
В этом же году он озвучивал персонажа, в котором играл Джая Кортни, в фильме «Крепкий орешек: Хороший день, чтобы умереть» , который стал первым иностранным фильмом, который был озвучен на панджаби.
В 2014 году вышел фильм Jatt James Bond, где он сыграл в паре с Зарине Хан, фильм имел коммерческий успех. в том же году вышла комедия Double Di Trouble, где он сыграл двойную роль вместе с Дхармендрой.
В 2015 году Гиппи дебютировал в Болливуде, в фильме Second Hand Husband.
В 2017 году вышел фильм Lucknow Central, где он сыграл роль второго плана, но провалился в прокате.Сейчас Гиппи снимается в фильме Subedar Joginder Singh, в котором он сыграет о пенджабском солдате, который воевал в 1890-х годах, также он подписан на продолжения Carry On Jatta 2 и Manje Bistre 2.