Джессалин родилась в Монреале, провинция Квебек, в семье инженера Тоби Гилсига и Клэр, которая работала писателем и переводчиком.
Она начала играть в возрасте 12 лет. Джессалин училась в средней школе для девочек, при Трафальгаре, в центре Монреаля. Затем она посещала Американский репертуарный театр Гарвардского университета и училась в Университете Макгилла в период с 1989 по 1993 год, закончив его со степенью бакалавра гуманитарных наук на курсе английского языка, в 1993 году.
Она была замужем за продюсером Бобби Сэломоном (2005—2010), у них есть дочь Пенелопа, которая родилась 26 сентября 2006 года. Джесаллин имеет еврейские корни по линии отца и у неё была традиционная еврейская свадьба.
Карта сайта
