В 1970 году закончил Колумбийский университет, после чего начал играть в маленьких нью-йоркских театрах, параллельно подрабатывая таксистом.
В 1971 году поместил в еженедельнике «The Village Voice» объявление о поиске работы моделью ню, и вскоре начал играть в порнографических короткометражных фильмах (так называемых «петлях» ), а затем и в полнометражных.Благодаря актёрскому мастерству и сексуальной выносливости Гиллис быстро выдвинулся на первые роли, став одним из ведущих актёров эпохи порношика.
В 70-х годах, помимо съемок, он выступал в живых секс-шоу и являлся одним из известнейших персонажей нью-йоркской сексуальной субкультуры.Исполнял главные роли или заметные роли второго плана в таких известных порнофильмах того периода, как «The Private Afternoons of Pamela Mann» , «The Opening of Misty Beethoven» , «The Story of Joanna» , «Through the Looking Glass» , «The Ecstasy Girls» , «Amanda By Night» , «Dracula Exotica» , «Vista Valley PTA» и «Roommates» . После того, как порно все активней начало распространяться на видео, видеофильмы с участием Гиллиса пользовались такой же популярностью, как кинофильмы.
Он по-прежнему активно снимался — как в фильмах нашумевших (например, «New Wave Hookers» 1985 года с участием Трейси Лордз), так и в несметном количестве фильмов менее примечательных.
В 1989 году сыграл в фильме Джона Стальяно «Adventures of Buttman» , ставшем пилотным для длительного сериала, а также снялся у Эда Пауэрса в первой части сериала «Dirty Debutantes» , где партнершами Гиллиса были молодые актрисы, ранее не имевшие опыта съемки в порно (впоследствии участвовал ещё в нескольких сериях).
В том же году он выпустил на видео фильм «On the Prowl» , ставший одним из первых представителей стиля гонзо.
В фильме Гиллис вместе с профессиональной порноактрисой ездил в лимузине по Лос-Анджелесу, заговаривал со случайными прохожими и предлагал им заняться сексом с актрисой в машине. Впоследствии Гиллис снял ещё 6 продолжений этого фильма (Бёрт Рейнольдс спародировал роль Гиллиса в данном сериале в фильме «Ночи в стиле буги» ).Гиллис, вероятно, самый разножанровый актёр порнокинематографа. Помимо порномэйнстрима, он снимался в БДСМ-фильмах, исполняя в них роли доминирующего (за редким исключением) партнера; участвовал также в бондаж- и спанкинг-фильмах; кроме того, играл в пользующемся дурной славой фильме «Water Power» 1976 года роль одного из «клистирных бандитов» , насилующих женщин и ставящих им клизмы; будучи бисексуалом, появлялся в гей-порно (при этом, однако, не принимая участия в секс-сценах); а под конец карьеры (которую он завершил в 2004 году) переключился на работу в фетишистских фильмах. Также Гиллис снимался и в голливудских фильмах (например, в 1981 году играл в фильме «Ночные ястребы» роль начальника Ирены).
В конце 70-х годов Гиллис жил с порноактрисой Сереной, а в середине 80-х его партнершей являлась Эмбер Линн.
В 1989 году Гиллис поселился в Сан-Франциско, но в 2000 году вернулся в Нью-Йорк.Умер 19 февраля 2010 года в Нью-Йорке от злокачественной меланомы, диагностированной за четыре-пять месяцев до смерти.Всего за свою карьеру Гиллис снялся в 658 порнофильмах (включая компиляции).Занимает 12-ю строчку в списке 50 порнозвезд всех времен, составленном журналом «Adult Video News» (AVN).Член Залов славы «Legends of Erotica» , AVN и XRCO.