В 1994 году Гиллеспи получил степень бакалавра искусств английского языка в Амхерстском колледже, а в 1997 году — степень магистра коммуникаций в Калифорнийском университете в Сан-Диего.
В январе 2002 года там же он получил степень доктора философии коммуникаций.
С 2010 года он работает на факультете коммуникаций в Корнеллском университете.
В настоящее время Гиллеспи исследует влияние Интернета и современных медиа-технологий на авторское право и развитие авторского права в цифровую эпоху.
Он также интересуется такими темами, как управление цифровыми правами и другими стратегиями цифровой защиты от копирования и их влияние на культуру.
В более широкий круг интересов входят споры по одноранговой сети обмена файлами, информационные технологии, анимация и детские средства массовой информации.
В статье «Политика платформ» Гиллеспи пишет о том, как одно слово может предоставить множество путей для интернет-провайдера контента.
Он сгруппировал слово «платформа» в четыре различные категории, которые могут помочь определить, что делает платформа онлайнового ПО.
Он классифицирует слово платформу как вычислительное, архитектурное, образное и политическое понятие. Все эти четыре категории относятся к тому, почему термин «платформа» уже «употребляется по отношению к онлайн контент-хостингам и посредникам, и, столь же важно, какую ценность и гибкость предлагает им его специфика» .