Родился 20 января 1985 года в Джефферсоне, штат Джорджия, США(США). Затем переехал в Нашвилл (Теннесси), стал композитором для Warner Chappell Publishing. Продолжал локальные выступления на местных концертных площадках.
В 2009 году Гилберт выпустил свой дебютный альбом Modern Day Prodigal Son на независимом лебле Average Joes Entertainment. Следующим проектом стал альбом Halfway to Heaven, который вышел 16 марта 2010 года.
В феврале 2011 года Гилберт заключил контракт с Valory Music Co. (отделением Big Machine Records) для переиздания диска Halfway to Heaven с новыми записями и бонусными треками. Продюсером альбома стал Данн Хафф. Первые два сингла с диска, «Country Must Be Country Wide» и «You Don"t Know Her Like I Do» , оба стали № 1 в кантри-чарте Hot Country Songs. Следующие синглы были менее успешными: «Kick It in the Sticks» достиг № 34, а сингл «More Than Miles» был № 7 в Country Airplay. Гилберт написал для Джейсона Олдина две известные его песни «My Kinda Party» и «Dirt Road Anthem» , ставшие популярными и имевшими несколько номинаций (включая Грэмми).
В 2013 году Гилберт выиграл музыкальную награду от Академии кантри-музыки ACM в категории New Male Artist.Личная жизньВ сентябре 2012 года было объявлено о том, что Гилберт встречается с актрисой и певицей кантри Яной Крамер. Они встречались около 8 месяцев до этого сообщения. Пара обручилась 20 января 2013 года на 28-й его день рождения.
Но разошлись уже в августе 2013 года.
Карта сайта
