Депутаты Государственной думы Российской империи. И. В. Гессен стоит слева за сидящимиРодился 14 мая (по старому стилю) 1865 года в Одессе, в еврейской купеческой семье, занимавшейся хлеботорговлей. Его дед, Юда Мунишевич Гессен (1808—1873), был купцом 2-й гильдии, попечителем одесской талмудторы; дядя, Исидор Юльевич (Израиль Юделевич) Гессен, был управляющим Днестровской линией Русского общества пароходства и торговли. Двоюродный брат — историк и писатель Юлий Исидорович Гессен. Отец — Шоель Юделевич (Шевель Иделевич, Саул, Савелий Юльевич) Гессен (1833—1894), также был занят в хлеботорговле, но разорился в 1880-х годах (жил в Одессе в доме № 69 по Малой Арнаутской улице); впоследствии взял подряд на управление винокуренным заводом в Екатеринославе, в чём тоже успеха не имел. Мать, Шева Гессен, происходила из зажиточной семьи из Екатеринослава.
В июне 1883 года закончил 3-ю одесскую гимназию.
С 1883 года учился на естественном факультете, с 1884 года на юридическом факультете Новороссийского университета в Одессе, из которого был исключен в 1885 году «за словесное оскорбление студента А. Петрикова» . Продолжил учёбу в Петербургском университете на первом курсе.29 декабря 1885 года Гессен был арестован и за близость к народовольцам подвергся административной ссылке на три года в Вологодскую губернию, в Усть-Сысольск, после того как его арестовали во время облавы. По возвращении в Одессу сдал экзамены за полный курс юридического факультета Петербургского университета (1889), но из-за «политической неблагонадежности» не был допущен властями ни к подготовке при университете к профессуре (1892), ни к адвокатской деятельности.
В 1892 году переехал в Кишинёв, где его старший брат владел аптекой; работал в Бессарабском коммерческом суде и здесь же женился на внучке казённого раввина Кишинёва.
В 1894 году ради усыновления сына, рождённого от православной женщины Анны Ивановны Макаровой (в будущем философа Сергея Иосифовича Гессена) — дочери хозяина квартиры, в которой он проживал отбывая ссылку в Усть-Сысольске, вместе с женой принял православие.
В следующем году с него был снят негласный надзор. Работал секретарём Тульского окружного суда, юридическим консультантом в Министерстве юстиции в Петербурге.
В 1896 году был назначен делопроизводителем IX класса во 2-й департамент Министерства юстиции, входил в редакцию «Журнала министерства юстиции» (куда был принят по рекомендации троюродного брата Я. М. Гессена, также сотрудника редакции).
В 1899 году назначен делопроизводителем 1-го (консультантского) департамента Министерства юстиции.Присяжный поверенный (1904), главный редактор газеты «Право» . Озабоченность Гессена положением евреев в Российской империи проявилась в его работе «Закон 3 мая 1882 года и его применение» (1903), в составлении «Сборника законов о евреях» (1904) и сборника «Накануне пробуждения» (1906). Был одним из организаторов и членом совета «Союза освобождения» .
В 1905 году участвовал в создании Конституционно-демократической партии (партии кадетов), в которой стал товарищем (заместителем) председателя Петербургского комитета.
В 1906 году Гессен стал членом Центрального комитета партии.
В 1905 году совместно с П. Н. Милюковым Гессен редактировал газету «Народная свобода» , сотрудничал в журнале «Вестник партии народной свободы» .
С февраля 1906 году он был соредактором (с П. Н. Милюковым) газеты «Речь» .
В октябре 1905 года Гессен участвовал в секретных безрезультатных переговорах между Центральным комитетом Конституционно-демократической партии и премьер-министром С. Ю. Витте о создании правительства с участием кадетов.
В период избирательной кампании в I Государственную думу Гессен был исключен из списка избирателей в связи с привлечением к суду за «антиправительственную деятельность» .
В 1907 году был избран депутатом II Государственной Думы от Санкт-Петербургской губернии. Во время выборов выступал за соглашение с октябристами и имел контакты с П. А. Столыпиным. После избрания демонстративно записался как православный, но еврей по национальности.Печатался в «Жизни» , «Русских ведомостях» , «Сыне отечества» , «Наших днях» и других изданиях.
В 1909 году присоединился к критике сборника «Вехи» В 1917 году был избран членом Временного совета Российской республики. После Октябрьского переворота Гессен выступил против Советской власти.
Он входил в Политический центр при штабе генерала Н. Н. Юденича, а в январе 1919 года (по другим данным — в 1920 года) эмигрировал в Финляндию. Там он выступил в скандинавских и германских органах печати с серией резких статей против большевиков. Известно его «Открытое письмо к социал-демократам» , в котором он уговаривал европейских социал-демократов отгородиться от большевиков, утверждая, что Россия стоит перед опасностью страшной реакции, которая «разольется далеко за пределы русского государства» , и что «реакция тем больнее ударит по социалистам, чем теснее они свяжут себя с судьбой большевистского режима» .Вскоре Гессен переехал из Финляндии в Германию. Вместе с В. Д. Набоковым и А. И. Каминкой Гессен основал 5 ноября 1920 года русскоязычную газету «Руль» .
В 1921—37 годах он издал 22-томный документальный сборник «Архив русской революции» . Гессен написал две книги воспоминаний: «В двух веках» и «Годы изгнания» .
В 1936 году Гессен переехал в Париж. После оккупации Франции немцами в 1941 году, он уехал в США, поселившись в Нью-Йорке, где и умер.