Родилась в семье литераторов и переводчиков.
На протяжении всего детства обожала мороженое и очень боялась прививок. Отец — Герасимов Георгий Павлович, одно время был актёром, позже — журналист и переводчик. Мать — Белла Иосифовна Залесская, преподаватель немецкого языка и литературы, в дальнейшем переводчик (немецкий, литовский) и сотрудник Союза писателей СССР.Аня научилась читать в раннем возрасте и с большой скоростью «проглатывала» книги из домашней библиотеки.
В детстве занималась в хоровой студии «Веснянка» , училась игре на фортепиано. Окончила школу с золотой медалью, затем с отличием окончила Литературный институт, отделение художественного перевода.
В начале 1990-х были опубликованы её переводы литовской поэзии, в частности, Гинтараса Патацкаса. По окончании института, в 1983 году, поступила в аспирантуру, где занималась творчеством обэриутов (Александр Введенский, Даниил Хармс). Позже, уже в конце 80-х — начале 90-х гг., подготовила более десятка изданий их произведений, из которых большая часть так и не увидела свет из-за ликвидации соответствующих издательств. Среди вышедших изданий — сборник произведений Хармса «Меня называют капуцином» .
С 1986 года известна под псевдонимом Умка (изначально — прозвище, которое ей придумал Аркадий Славоросов) как исполнитель собственных песен, первоначально в одиночку.
В 1986—1987 годах вместе с разными музыкантами записала несколько магнитоальбомов. Во второй половине 80-х годов многие песни Умки («Автостопный блюз» , «Дети цветов» , «Стеклянная рыбка» , «Господа пункера» и др.) практически стали частью фольклора советских хиппи.
С конца 1987 года по 1994 год песен не писала и не пела по причинам личного характера (второй муж Дмитрий был против того, чтобы Анна выступала). Много путешествовала, воспитывала сына, защитила первую в стране диссертацию про обэриутов с темой «Проблема смешного в творчестве обэриутов» (научный руководитель — М. О. Чудакова).
В 1994 году перевела роман Джека Керуака «Бродяги дхармы» .
В 2001—2002 гг., уже параллельно с концертной деятельностью, перевела ещё один роман Керуака — «Биг Сур» .
С 1995 года, после расставания с мужем Дмитрием, практически оставила филологию и профессионально занялась музыкой, постепенно собрала состав «Умка и Броневичок» (с 2005 — «Умка и Броневик» ), с тех пор выпустила более двадцати альбомов. Умка (с группой или без) широко гастролирует по бывшему советскому пространству и по всему миру. После распада «Броневика» , в 2015 году, собрала новый состав музыкантов, который так и называется — «Умка и Новый состав» .
В 2009—2012 годах подготовила полное собрание сочинений Александра Введенского «Всё» (ОГИ, 2010), и собрание стихотворений Константина Вагинова «Песня слов» (ОГИ, 2012).
В 2014 году вышло новое, дополненное издание сборника Хармса «Меня называют капуцином» . Собственные стихи Анны Герасимовой были опубликованы в литературном журнале Homo Legens, а в 2012 году был выпущен сборник «Стишки для детей и дураков» .
В 2013—2018 годах вышли её новые переводы литовских авторов: Г. Патацкаса, Антанаса А. Йонинаса, Генрикаса Радаускаса[lt], Томаса Венцловы.
В 2017 году в качестве переводчика была удостоена премии «Мастер» за книгу Томас Венцлова. «Metelinga: Стихотворения и не только» .Среди её музыкальных ориентиров — Rolling Stones, Боб Дилан, The Velvet Underground, Лу Рид, Игги Поп, Grateful Dead. Любимые поэты — Мандельштам и Введенский. Свободно владеет английским, немецким и литовским языками.Первый муж (1981—1986) — писатель Егор Радов, сын Алексей Радов (автор сборника рассказов «Мёртвый ноябрь» ).