Иван Генералич родился 21 декабря 1914 года в подравском селе Хлебине, неподалеку от г. Копривницы, в бедной крестьянской семье.
В период с 1921 по 1926 год, Г. получил основное образование — 5 классов сельской школы. Вместе с родителями занимался сельским хозяйством, в свободное время рисовал.
В пятнадцатилетнем возрасте Г. знакомится с академическим художником Крсто Хегедушичем (1901—1975), одним из основателей прогрессивного художественного объединения «Земля» и под его наставничеством начинает системно заниматься рисованием.
В программу группы «Земля» вносится пункт — «работа с крестьянскими художниками из Хлебине» и появляется т. н. «Сельская художественная школа в Хлебине» или кратко «Хлебинская школа» . Впервые работы её «учеников» — И. Генералича и Ф. Мраза, были представлены на III выставке группы «Земля» в Художественном павильоне в Загребе 13 сентября 1931 года. Эта дата считается началом возникновения хорватского наивного искусства.
В 1934 году Г. женится на Анке Коларек, в 1935 у них рождается сын Йосип, в будущем также известный наивный художник. Г. продолжает участвовать в выставках группы «Земля» — 1932, 1934,1935 (Загреб), 1934 (София), 1935 (Белград). Для подтверждения и закрепления личного успеха Г. очень важна его совместная выставка с Ф. Мразом и Мирко Вириусом, которая состоялась в Загребе в 1936 г., а также издание «Сборника хорватских крестьян» , где опубликована его биография с репродукциями работ.
В 1937 году проходит персональная выставка в Нови-Сад, в 1938 году в Загребе.После Второй мировой войны Генералич становится центральной и доминантной фигурой Хлебинской школы. Собрав вокруг себя талантливую сельскую молодежь — он так же, как когда-то Хегедушич, дает им основные наставления для занятия живописью.
В 1952 году в Загребе основана Крестьянская художественная галерея, в дальнейшем Галерея примитивного искусства, и с 1994 г. Хорватский музей наивного искусства. Значительную долю постоянной коллекции занимают работы Ивана Генералича.
В 1953 году происходит ключевое событие в творческой карьере Генералича.
В Париже организуется персональная выставка художника, вызвавшая большой интерес со стороны публики и критики.
С успеха данной выставки начинается проникновение искусства Генералича и Хлебинской школы в более широкое европейское пространство.
В середине пятидесятых Г. сближается и начинает тесно сотрудничать с искусствоведом, руководителем Галереи примитивного искусства Миче Башичевичем.
В 1954 году Г. приглашен на должность учителя черчения и рисования в восьмилетнюю школу Хлебине, где он работает до 1958 года.
В 1955 году творчество Г. и других авторов Хлебинской школы было представлено на престижном III биеннале в Сан-Паулу (Бразилия). Со своими 13-ю работами, Генералич достойно представил Хлебинскую школу и продолжил утверждать свою международную репутацию.
В 1958 году картины Г. представлены вместе с работами многих выдающихся мировых художников первой половины XX века на известной выставке «50 лет современного искусства» в Брюсселе. Участие в таком грандиозном мероприятии и последующее приглашение организовать персональную выставку в Брюссельском дворце изобразительных искусств полностью подтвердило международное значение Ивана Генералича и других художников Хлебинской школы.
В середине шестидесятых годов Г. начинает работать с известным швейцарским галеристом Бруно Бишофбергером.
В Братиславе в 1969 году на Всемирном триеннале наивного искусства INSITA международное жюри провозгласило Ивана Генералича единственным живущим художником среди классиков мирового наива.
В 1975 году умирает его супруга Анка.
С 1977 года Г. живёт попеременно в Сигетеце и Примоштене.
В 1980 году Г. женился на Розе Лончарич, с которой провел всю оставшуюся жизнь.
В том же году Г. подарил двадцать своих картин Галерее наивного искусства в родном селе Хлебине, на основе которых создана музейная коллекция Ивана Генералича.За время его творческой карьеры было подготовлено свыше 70 персональных выставок. Работы Г. приняли участие в сотнях коллективных выставок, среди которых наиболее важные мировые и европейские фестивали наивного искусства. Художник проиллюстрировал множество книг, занимался театральной сценографией. О его творчестве опубликовано восемь монографий, некоторые из которых переведены на несколько языков.Иван Генералич умер 27 ноября 1992 в больнице г. Копривница. Похоронен в селе Сигетец, вблизи села Хлебине. За вклад в хорватскую культуру Иван Генералич был посмертно награждён орденом Danice hrvatske s likom Marka Marulica.