Получил степень бакалавра в Свартморском колледже.
В 1947 году — магистр от университета Мичигана.Спустя два года успешно защитил диссертацию на соискание степени доктора философии по математике в Принстонском университете.
С 1950 по 1965 год преподавал в университете Брауна, в дальнейшем перешёл в университет Калифорнии в Беркли. Жил в Беркли и в Париже.Женат на Сандре Гилберт, поэтессе и феминистском литературоведе. Есть три дочери и два внука. Доказал существование конкурентного равновесия. Дал решение N-мерной проблемы Рэмси в рамках теории оптимального экономического роста.Совместно со Стюартом проводил исследование бесконечных игр с полной информацией. Эта работа внесла фундаментальный вклад в математическую логику.Гейл изобрёл игру в бридж-ит (также известной как «игра Гейла» ) и гусеничку (chomp).Сыграл фундаментальную роль в развитии теории линейного программирования и линейных неравенств. Его классический учебник 1960 года The Theory of Linear Economic Models и в наши дни остаётся эталоном в этой области.Преобразование Гейла — инволюция на наборах точек в проективном пространстве. Эта концепция имеет важное значение в математической оптимизации, теории кодирования и алгебраической геометрии.
В 1962 году в совместной работе со Ллойдом Шепли дал решение важной задачи о марьяже, что повлекло за собой значительные изменения во всех сферах, где имеет значение подбор совместимых кадров. Так, в настоящее время это решение применяется в системе государственных школ Нью-Йорка и Бостона при распределении студентов по школам.
В 2012 году за эту работу Шепли присудили Нобелевскую премию по экономике.Гейл с 1991 по 1997 год вёл колонку увлекательной математики в The Mathematical Intelligencer. Эти колонки впоследствии были собраны в книге Tracking the Automatic Ant.
В 2004 году разработал MathSite — учебный сайт, использующий интерактивные экспонаты для иллюстрации важных математических идей.
В 2007 году его сайт получил Pirelli Internaional Award по научному сотрудничеству в области математики.