После смерти отца в 1348 году унаследовал Пембрук и Гастингс, будучи ещё младенцем.Джон Гастингс принимал активное участие в Столетней войне.
В 1369 году он в составе армии, возглавляемой Эдмундом Лэнгли, графом Кембриджем, отправился во Францию, высадившись в Сен-Мало. Оттуда он вместе с Джоном Монтегю, графом Солсбери, он отправился вместе с трёхтысячным отрядом в набег на Перигор. Во время этого набега он после девятинедельной осады смог захватить хорошо укреплённые крепости Бурдей и Рош-сюр-Ион. Позже он участвовал в захвате замка Бель-Перш, во время которого в плен попала Изабелла де Валуа, вдова Пьера I, герцога де Бурбон.
В том же году король посвятил Джона Гастингса в рыцари Ордена Подвязки.
В 1370 году Джон Гастингс присоединился в Коньяке к армии, которую возглавлял Эдуард Чёрный Принц. 19 сентября Джон участвовал в захвате Лиможа.
В 1371 году Джон Гастингс был назначен судьёй по петициям в парламент.
В 1372 году Джон Гастингс был назначен командующим английских войск в Аквитании. 22 июня он с помощью флота пытался снять осаду с Ла-Рошели, однако был разбит в морской битве при Ла-Рошели объединённым французско-кастильским флотом.
В результате он попал в плен и был отправлен в Кастилию, где пробыл 3 года.
В 1375 году Джон Гастингс был отпущен из плена за обещание выплатить большой выкуп, но по дороге домой умер. Наследовал ему малолетний сын Джон, родившийся в то время, когда он был в плену.
Карта сайта
