Гайри родился в городе Трентон штат Нью-Джерси. C детского сада до восьмого класса, учился в школе Григория Великого в поселке Гамильтон, а затем в среднюю школу Нотр-Дам в Лоренсвилле.
В 1989 году, он снялся в роли капитана баскетбольной команды, в эпизоде под названием "Loosiers" (первоначальный эфир 28 февраля).Первым фильмом в карьере Гайри считается «Площадка» , тогда в возрасте 12 лет он сыграл роль Скотта Смолса. Самыми успешными ролями в его карьере можно считать в фильмах — «Лесси» ,«Ю-571» ,«Страна тигров» ,«Чёрный ястреб» , «Таинственная река» и «Братья Доннелли» .