Гайнсарайн начал свою карьеру в молодёжном составе «Ривер Плейта» , в основе которого он дебютировал в 1920 году и сразу же стал чемпионом Аргентины (под эгидой AAm).
В «Ривере» Гайнсарайн выступал до 1926 года, после чего перешёл в «Феррокарриль Оэсте» .
В том году чемпионат страны проводился под эгидой двух организаций и футболисты могли выступать в обоих этих турнирах. Во втором из них он играл за «Боку Алумни» , после чего вернулся в «Ферро» . За «железнодорожников» за 6 лет Гайнсарайн забил 49 голов.
В 1931 году, с введением профессионализма, Энрике дебютировал в Примере уже на профессиональном уровне и в первом же сезоне в 37 играх отметился 15-ю забитыми мячами. Последний год в качестве игрока Гайнсарайн провёл в «Химнасии» из Ла-Платы, дебютировав в классико против «Эстудиантеса» .
В 1928 году Гайнсарайн сыграл в первом финальном матче Олимпийских игр против сборной Уругвая (1: 1).
В переигровке он участия не принимал, но в итоге стал серебряным призёром Олимпийских игр, которые одновременно носили статус чемпионата мира среди любителей.