Хенаро Луи Витальяно родился 8 июля 1930 года в Бронксе, Нью-Йорк в семье италоамериканцев.
С раннего возраста подрабатывал чистильщиком обуви, позже механиком на очистных сооружениях Лонг-Айленда. Подростком победил на вокальном конкурсе в местном ночном клубе.
В 1950 году познакомился с певцом Гаем Митчеллом, который представил его продюсеру Columbia Records Митчу Миллеру. После прослушивания был подписан контракт. Сменив своё имя на псевдоним Джерри Вейл, молодой певец начал карьеру.
В 1953 году его песня «You Can Never Give Me Back My Heart» впервые попала в чарты (29 место в Billboard Hot 100), в 1956 году его синглы «Innamorata» и «You Don"t Know Me» достигли уже 30 и 14 места (соответственно).
В начале 1950-х годов Джерри Вейл на одном из своих выступлений в ресторане Нью-Йорка знакомится с Фрэнком Синатрой. Чрезвычайно уже популярный Синатра аплодировал молодому исполнителю стоя, чем ошеломил его. Певцы стали хорошими друзьями.Успех становился всё шире.
В середине 1950-х годов Джерри Вейл давал сольные концерты в Карнеги-холле Нью-Йорка.
В Лас-Вегасе, например, Фрэнк Синатра организовал ему контракт на выступление в престижном «Sands Hotel and Casino» продолжительность 22 недели по 4 выхода в день.
В 1959 году он женился на актрисе Рите Грейпел, пара переезжает в Калифорнию, где часто навещает ранчо Синатры «Мираж» . Один из крупных успехов этого периода — песня «Have You Looked Into Your Heart» (1964 год), поднимавшаяся до 24 места хит-парада Billboard.
В 1970-х и 1980-х пик славы певца прошёл, но его выступления продолжали пользоваться уже не ажиотажным, но стабильным успехом на телевидении и радио.Джерри Вейл неоднократно был приглашённым гостем на Шоу Эда Салливана, снимался камео в фильмах Мартина Скорцезе «Славные парни» (1990 год) и «Казино» (1995 год), а также в сериале «Клан Сопрано» .Увлекался бейсболом, часто пел национальный гимн на Янки-стэдиум.
В 2000 году издал книгу воспоминаний.
В 2002 году он перенёс инсульт и до момента смерти в 2014 году практически не сумел восстановить утраченное здоровье.