Стефан Данаилов родился 9 декабря 1942 года в Софии.
В 1956 году будучи в 14-ти летнем возрасте дебютировал в кино, снявшись в фильме «Следы остаются» .
В 1966 году окончил ВИТИЗ (ныне НАТФИЗ (болг.)русск.), мастерская С. Сарчаджиева, М. Андонова и А. Михайлова.
В 1968 году Стефан Данаилов исполнил главную роль в фильме «Первый курьер» снятого совместно советскими и болгарскими кинематографистами.
В дальнейшем активно снимался в картинах совместного производства («Братушка» , «Юлия Вревская» , «Берега в тумане» , «Большая игра» , «Западня» ), что принесло актёру большую популярность у советских зрителей.
В 1969 году на экраны выходит многосерийный телевизионный фильм «На каждом километре» , в котором Данаилов предстал в роли бесстрашного майора болгарской разведки Николы Деянова. Фильм имел большой успех у себя на родине в Болгарии, а также в Советском Союзе и других странах соцлагеря. Широкую известность во всём мире актёру принёс итальянский многосерийный телесериал «Спрут» (в 7-м сезоне актёр блистательно исполнил роль криминального авторитета Нуццо Марчиано).Работал в Пловдивском театре им. Н. Масалитинова, театре Болгарской армии, Национальном театре им. И. Вазова.
С 1988 года Стефан Данаилов занимается преподавательской деятельностью. Профессор Национальной академии театрального и киноискусства им. К. Сарафова.
С 2005 по 2009 год занимал должность министра культуры республики Болгария. Член БСП.
В 2011 году был кандидатом на пост вице-президента от партии БСП, в поддержку кандидата на пост президента страны И. Калфина.
В 2016 году член инициативного комитета по выдвижению Румена Радева на пост президента Болгарии.