С начал 1990-х жил в Лос-Анджелесе, где создал музыкальную группу The Brood. Работал барменом и вышибалой.
В 1996 года написал сценарий фильма «Святые из Бундока» (первоначально The Brood), который сначала попал в производство в компанию Miramax. Режиссёром выступил сам Даффи, но из-за проблем со съёмками Miramax отказалась от проекта, и в конце концов он был выпущен в 1999 году при поддержке независимой студии Franchise Pictures. После выхода фильма, который неожиданно оказался успешным, группа Даффи была переименована в The Boondock Saints и выпустила первый и единственный альбом. Несколько лет Даффи и команда создателей фильма добивались выплаты роялти и возвращения прав на продолжение. После того как дело разрешилось в пользу Даффи, он снял фильм-продолжение «Святые из Бундока 2: День всех святых» (2009).