Стивен Уильям Брэгг (англ. Stephen William Bragg) родился 20 декабря 1957 года в районе Баркинге (Лондон), Англия, в семье Денниса Фредерика Остина Брэгга, работавшего помощником менеджера в магазине головных уборов, и Мари Виктории Д"Урсо (англ. Marie Victoria D"Urso). Начальное и среднее образование он получил в школе при Баркингском аббатстве (Barking Abbey Secondary School) в Эссексе.Музыкальная карьераБилли Брэгг начал свою музыкальную карьеру в паб-/панк-рок-группе Riff Raff, с которой много выступал в лондонских пабах и клубах и выпустил серию синглов, успеха не имевших. Всё это время Брэгг работал с компании Guy Norris Records в Баркинге. Разочаровавшись в музыкальной карьере, он в мае 1981 году отправился служить в британскую армию, поступив в Королевский полк ирландских гусар (Queen"s Royal Irish Hussars), подразделение Royal Armoured Corps. Несколько месяцев спустя, выплатив 175, он вернулся домой, поступил на работу в музыкальный магазин и начал писать песни уже в ключе фолк- и панк-традиции.Вскоре Брэгг вышел в своё первое британское турне и, выступая повсюду, где только его соглашались принять (а иногда просто на улицах), быстро создал себе прочную аудиторию. Первая демо-плёнка Брэгга поначалу не заинтересовала представителей музыкальной индустрии, но в какой-то момент под видом специалиста по ремонту телевизоров он проник в офис Питера Дженнера, руководившего тогда отделом артистов и репертуара Charisma Records. Дженнеру запись понравилась, но его компания находилась на грани банкротства и не обладала ресурсами для заключения новых контрактов.
В конечном итоге Брэггу было предложено записать ещё несколько песен для издательского крыла записывающей компании, и Дженнер выпустил дебютный EP Life"s a Riot with Spy vs. Spy (1983) на Utility Records, только что созданном импринте Charisma.Брэгг продолжил «раскручивать» альбом, пользуясь необычными методами. Услышав в радиопрограмме Джона Пила, что радиоведущий проголодался, он тут же отправился на BBC и принес в студию грибной бириани. Пил в благодарность поставил в эфире песню из альбома, но, как вскоре выяснилось, — не на той скорости (диск, выпущенный в 12-дюймовом формате, был, в сущности, макси-синглом, рассчитанным на 45 оборотов в минуту). Несколько месяцев спустя Charisma перешла в собственность Virgin Records и Дженнер, оставшийся без работы, стал менеджером Билли Брэгга.Мини-альбом вошёл в UK Indie Charts на #1 и провёл там 26 недель (этот показатель мог бы быть выше, но релиз оказался исключён из списков после того, как начал распространяться по мэйджор-каналам). Этому предшествовал перевыпуск: пресс-агент Stiff Records Энди Макдональд (англ. Andy Macdonald), занимавшийся созданием собственного лейбла Go! Discs, получив экземпляр альбома Life"s a Riot with Spy Vs. Spy, подписал с Virgin дистрибутивный договор и в ноябре 1983 года перевыпустил пластинку на собственном лейбле. После этого в январе 1984 года альбом поднялся до #30 в UK Album Charts.
В 1984 году вышел второй альбом Brewing Up with Billy Bragg (Go! Disc Records, 1984), в котором наряду с политическими песнями («Says Here» ) были представлены и романтические баллдады («The Saturday Boy» ); он поднялся до #16 в Британии. Год спустя Брэгг выпустил Between the Wars EP (#15 UK), сборник политических песен, включавший в себя кавер-версию «The World Turned Upside Down» Леона Россельсона.
В 1985 году сингл «A New England» , с добавленным куплетом стал британским хитом в исполнении певицы Керсти Макколл[~ 1].
В 1986 году Билли Брэгг выпустил альбом Talking with the Taxman about Poetry, ставший первым его релизом, имевшим большой коммерческий успех (#8 UK). Заголовок пластинки был заимствован у В. Маяковского; на её обложке было приведено само это оригинальное стихотворение («Разговор с фининспектором о поэзии» ) в английском переводе.
В альбом Back to Basics (#37 UK, 1987) вошли песни трёх первых пластинок: Life"s A Riot With Spy Vs. Spy, Brewing Up with Billy Bragg и Between The Wars EP.
В том же году Билли Брэгг (в сопровождении MTV) посетил СССР, в частности, выступил с «Аквариумом» в ГЦОЛИФКе (зал тяжелой атлетики «Измайлово» ). Год спустя его следующий визит сюда был документирован финским режиссёром Ханну Путтоненом, снявшим фильм «Мистер Брэгг едет в Москву» (Mr. Bragg Goes To Moscow), выпущенный компанией Visionary Ltd.
В целом, как отмечалось впоследствии, леворадикальные идеи Брэгга были встречены в СССР с равнодушием.
В мае 1988 года благотворительный сингл в поддержку организации Childline «She"s Leaving Home» (в исполнении дуэта Билли Брэгг — Кэра Тайви) и «With a Little Help from My Friends» (Wet Wet Wet) поднялся на вершину британского хит-парада.
В сентябре 1988 года вышел четвёртый студийный альбом Брэгга Workers Playtime, впервые записанный в сопровождении аккомпанирующего ансамбля. Затем последовал мини-альбом политических песен The Internationale (1990): здесь автор вернулся к прежнему стилю исполнения, хоть и выполнил некоторые свои композиции в сравнительно усложнённых аранжировках, с использованием оркестра духовых инструментов.
В числе песен, включенных в него, было посвящение Филу Оксу «I Dreamed I Saw Phil Ochs Last Night» , адаптация песни Эрла Робинсона «I Dreamed I Saw Joe Hill Last Night» , которая в свою очередь была написана по мотивам стихотворения Альфреда Хэйнса.[источник не указан 2132 дня]В сентябре 1991 года вышел альбом Don"t Try This at Home; сингл из него, «Sexuality» , поднялся до #27 в Британии. Энди и Джульет Макдональд, руководители Go! Discs Records предложили Брэггу контракт на выпуск четырёх альбомов с выплатой миллионного аванса; авантюра не только не оправдала себя, но и стала причиной финансовых трудностей для компании.
В обмен на согласие прервать действие контракта и вернуть часть аванса певец получил все права на свой бэк-каталог. Раскрутку альбома он продолжил уже с аккомпанирующей группой The Red Stars, с состав которой вошёл бывший участник Riff Raff по имени Уигги (Wiggy).Следующий альбом William Bloke вышел в 1996 году: пятилетнюю паузу Брэгг использовал, чтобы заняться семьёй, в частности, — воспитанием сына.
В том же году Нора Гатри (дочь Вуда Гатри) попросила Брэгга положить на музыку некоторые ранее не издававшиеся стихи отца.[источник не указан 2132 дня] Так началось сотрудничество Брэгга с американской группой Wilco; при участии Натали Мёрчант они выпустили альбомы Mermaid Avenue (1998) и Mermaid Avenue Vol. II (2000). Работу на двумя альбомами Mermaid Avenue документировал фильм «Man in the Sand» . Брэгг на фестивале The Imagined Village, 20 июля 2008 годаПосле прекращения совместной работы с Wilco Брэгг собрал собственную группу The Blokes, в состав которой вошли клавишник Иэн Маклаган, игравший в начале 1970-х годов с The Faces, одной из любимых групп Билли Брэгга, а также гитаристы Лу Эдмондс и Бен Мендельсон, барабанщик Мартин Бейкер и басист Саймон Эдвардс.
В 2001 году Брэгг перебрался из Лондона в Дорсет и поселился в сельской местности.
В 2005 году на сцене фестиваля Beautiful Days в Девоне Билли Брэгг выступил в сопровождении The Levellers; совместно они исполнили несколько песен The Clash, отметив таким образом день рождения Джо Страммера.
В 2007 году Брэгг вернулся к фолк-«корням» , присоединившись к коллективу The Imagined Village и записав альбом версий народных английских песен и танцевальной музыки. Осенью того же года он провёл с группой турне, после чего в марте 2008 года выпустил альбом Mr. Love & Justice — второй, названный им в честь книги Колина Макиннеса.
В 2008 году на церемонии вручения NME Awards Брэгг выступил с Кейт Нэш, исполнив «Foundations» и «A New England» . Брэгг сотрудничал также с поэтом и драматургом Патриком Джонсом, сопровождавшим его в турне.
В 2008 году Брэгг сыграл небольшую роль в фильме Стюарта Бамфорта A13: Road Movie.
В апреле-мае 2010 года он принимал участие в постановке пьесы «Падение давления» (Pressure Drop) (Wellcome Collection, Лондон); в ходе спектакля он исполнял с ансамблем свои новые песни. Весной 2010 года стало известно также, что он приглашён одним из кураторов возрождённой сцены «левого рока» Leftfield на Glastonbury Festival 2010 года.