Родился в городе Гранд-Рапидс в штате Мичиган, старшим из трёх сыновей в семье фабричного рабочего, позднее преподавателя Уоррена Босуорта и его жены Мины Филлипс; рос на ферме в местности Дженисон[en]. Младшие братья — Брайан и Барри Босуорты — заняты в рекрутёрском и рекламном бизнесе.Прошёл начальное обучение в сельской школе. Позднее поступил в Дартмутский колледж, закончив его в 1961 году с дипломом бакалавра по международным отношениям, позднее .mw-parser-output .ts-comment-commentedText{border-bottom: 1px dotted;cursor: help}@media(hover: none){.mw-parser-output .ts-comment-commentedText: not(.rt-commentedText){border-bottom: 0;cursor: auto}}проходил курс экономики в столичном Университете Джорджа Вашингтона. По некоторым источникам, был принят на Юридический факультет Гарвардского университета, однако обучение там так и не начал, уйдя на дипломатическую службу.
В начале 1979 был направлен президентом Джимми Картером в ранге чрезвычайного и полномочного посла в Тунис, где работал до середины 1981 года.После окончания миссии в течение нескольких лет возглавлял отдел политического планирования Госдепартамента США, работал в этом качестве в разных странах, включая Францию, Испанию и Панаму. По совмещению исполнял обязанности помощника госсекретаря по взаимоотношениям американских стран и по экономическим вопросам.Посол Босуорт с супругой на встрече с президентом Филиппин Фендинандом Маркосом на о. Лейте в октябре 1984В 1984 году согдасился на предложение президента Рональда Рейгана и госсекретаря Джорджа Шульца и был направлен послом на Филиппины, работал на этом посту до 1987 года.
В течение последующего десятидетия занимался научно-преподавательской деятельностью, параллельно возглавляя ряд организаций по международным взаимодействиям.
В частности, в 1990—1994 годах он вёл курс международных отношений на факультете международных отношений Колумбийского университета, в 1993 был визит-профессором в Гамильтон-колледже в Нью-Йорке, провёл несколько исследований по государственной публичной политике для Фонда Карнеги.
В то же время, он в 1987—1995 годах был президентом Японского фонда США, а в 1995—1997 — исполнял обязанности генерального директора межправительственной Korean Peninsula Energy Development Organization (KEDO), организованной США, Японией и Южной Кореей для совместного регулирования взаимоотношений с КНДР.
В 1997—2001 годах был назначен послом США в Южной Корее.C 2001 по 2013 год был деканом факультета права и дипломатии им. Флетчера[en] Университета Тафтса.
В 2009 году был назначен главой спецпредставительства в Северной Корее, оставаясь на этом посту до 2011 года.Вел в Правительственной школе Дж. Ф. Кеннеди Гарвардского университета курс по американско-восточноазиатской дипломатии. Находясь на этой позиции, был в 2010 году избран членом Американской академии искусств и наук (секция V-1: Public Affairs, Journalism, and Communications).
В последние годы жизни возглавлял Институт американско-корейских исследований Университета Джона Хопкинса.Умер 4 января 2016 года в своём доме в Бостоне, по информации его брата Брайана Босуорта, от рака поджелудочной железы.