Родился в Санкт-Галлене (Швейцария). Вырос в Цюрихе. Некоторое время учился в Париже и Вене, пройдя 30 сессий психоанализа у Зигмунда Фрейда.
В 1928 году получил степень доктора медицины в Университете Цюриха.
В течение 4 лет работал ассистентом у О. Блёйлера, а затем учится психоанализу в Берлине и Лондоне у Карен Хорни и Курта Гольдштейна.
В 1938 году знакомится с Карлом Юнгом, который оказал на него серьёзное влияние (Босс посещал семинары Юнга в течение 10 лет).
В конце 30-х годов знакомится с Л.Бинсвангером, который рождает в Боссе интерес к работам М. Хайдеггера В 1946 году знакомится с Хайдеггером уже лично.
С 1954 года становится профессором психотерапии в Цюрихском университете.
В 1956 и 1958 годах совершает поездки в Индию, где преподает в университетах и работает в госпиталях, индийская культура оказала серьёзное влияние на Босса.Основал Международную федерацию медицинской психотерапии (ныне IFP), в течение долгих лет являясь её президентом. Примерно в то же время, совместно с Манфредом Блейлером (сыном Ойгена Блейлера) и Густавом Балли, Босс основывает Институт медицинской психотерапии в Цюрихе. Позже, в 1971 г., на базе этого института будет организован дазайн-аналитический институт психотерапии и психосоматики, существующий и в настоящее время.