Орландо Беррио — воспитанник молодёжной академии «Атлетико Насьоналя» , клуба, в котором он начал профессиональную карьеру в 2009 году.
В первом же сезоне он сыграл за «атлетов» в 22 матчах первенства страны, но не сумел забить ни одного гола. Первый гол в Примере Беррио забил 8 апреля 2010 года в ворота «Америки» из Кали. Всего в Апертуре 2010 Беррио забил пять голов, но уже в Финалисасьоне того же года его результативность сократилась до нуля, и футболист был отдан в аренду в «Мильонариос» .
В столичной команде Беррио провёл лишь полсезона, также не забив в чемпионате ни одного гола, после чего «Атлетико Насьональ» отдал игрока в годичную аренду в «Патриотас» .
В середине 2013 года Орландо Беррио вернулся в «Атлетико Насьональ» .
В команде он играет в основном роль оттянутого форварда, периодически самостоятельно завершая атаки.
С «Атлетико» Беррио четырежды выигрывал чемпионат Колумбии, становился обладателем Кубка страны и победителем Суперлиги Колумбии.
В 2014 году помог команде дойти до финала Южноамериканского кубка.
В этом турнире он принял участие в четырёх матчах и забил один гол (в финале) в ворота аргентинского «Ривер Плейта» .
В розыгрыше Кубка Либертадорес 2016, в котором «атлеты» дошли до полуфинала с лучшими показателями среди всех команд (турнир продолжается), Беррио сыграл в девяти матчах и забил три гола — столько же, сколько его партнёры Алехандро Герра, Джонатан Копете и Марлос Морено. Беррио забил важнейший гол «Росарио Сентралю» в ответной четвертьфинальной игре. Нападающий вышел на замену на 36-й минуте вместо Себастьяна Переса и на 95-й минуте с передачи капитана Алексиса Энрикеса забил третий мяч в ворота аргентинской команды, что сделало счёт по итогам двух матчей 3: 2 в пользу колумбийцев.
На поле завязалась потасовка и Беррио дал волю эмоциям, обвинив вратаря «Росарио Сентраля» уругвайца Себастьяна Сосу в расизме. За недисциплинированное поведение Беррио получил красную карточку и не сыграет в первом полуфинале против «Сан-Паулу» .
На послематчевой пресс-конференции Беррио извинился за свой поступок, а главный тренер «Атлетико Насьоналя» Рейнальдо Руэда похвалил футболиста за высокий уровень игры.
В 2017 году Беррио перешёл в бразильский «Фламенго» , подписав контракт с «рубро-негрос» сроком на четыре года.