Клиффорд Берримен родился в городе Клифтон, штат Кентукки, его родителями были Джеймс Томас Берримен и Салли Чёрч Берримен. Отец Клиффорда любил развлекать друзей и знакомых рисованием любительских карикатур, и это отцовское хобби впоследствии стало профессией Берримена-младшего.
С 1886 по 1891 годы Клиффорд работал чертёжником в Патентном ведомстве США в Вашингтоне. Во время работы в патентном ведомстве Клиффорд представил эскизы свои карикатуры в редакцию газеты Washington Post, которые были благосклонно приняты, и в 1891 году Клиффорд получил должность заместителя штатного карикатуриста газеты Джорджа Коффина.
В 1893 году Клиффорд женился на Кейт Геддес Дёрфи, в браке у них было трое детей: Мэри Белл (умерла в младенчестве), Флоренс Севиль (искусствовед), и Джеймс Томас (карикатурист, луреат Пулитцеровской премии). После смерти Коффина в 1896 году Берримен стал штатным карикатуристом Washington Post и занимал эту должность до 1907 года, после чего перешёл на работу в газету Washington Star, где проработал до своей кончины в 1949 году.За свою более чем полувековую карьеру политического карикатуриста Берримен нарисовал тысячи карикатур на американских политиков. Объектами карикатур Берримена были президенты США от Теодора Рузвельта до Гарри Трумэна, демократы и республиканцы, засуха и цены на продукты питания, забастовки и законодательство, агитация и выборы, политический лоббизм и коронации европейских монархов, Кубок Америки и атомная бомба. Газеты с карикатурами Берримена можно найти в библиотеке Конгресса, национальном архиве США и Университете Джорджа Вашингтона, а также в частных коллекциях.Будучи по религиозным убеждениям пресвитерианином, К.Берримен был активным членом пресвитерианской общины в Вашингтоне.
Он был первым карикатуристом, ставшим членом элитарного журналистского Гридайрон-клуба[en], периодически проводящего неофициальные встречи-ужины с президентами США, конгрессменами и другими видными политиками, а в 1926 году был избран президентом этого клуба.Популярность Берримена в политических кругах США была такова, что президент Гарри Трумэн однажды сказал ему: «Ты — нестареющий и вне времени. Президенты, сенаторы и даже судьи Верховного суда приходят и уходят, но Монумент и Берримен стоят» .Берримэн умер 11 декабря 1949 года от сердечного приступа, похоронен на кладбище Гленвуд в Вашингтоне.