Стефано Бенни начал свою литературную карьеру в 1976 году, издав сборник юмористических рассказов Bar Sport.
В 1997 году вышло его продолжение — Bar Sport 2000, а в 1987 — сборник сюрреалистических рассказов Il bar sotto il mare («Бар на дне моря» ).Бенни публиковался во многих периодических изданиях, в том числе «Panorama» и «MicroMega» , но наибольшей известностью пользовались его сатирические материалы в «Cuore» , где в гротесковой и сюрреалистической манере он представил многие несовершенства Италии последних десятилетий. Кроме того, Бенни сотрудничает в газетах «Liberation» , «la Repubblica» , «il manifesto» , «L"Espresso» и в арабском журнале «Аль Доха» .
В 1989 году по своей книге «Comici spaventati guerrieri» («Забавные перепуганные вояки» ) совместно с режиссёром Умберто Анджелуччи снял фильм «Musica per vecchi animali» («Музыка для старых животных» ), поставил множество спектаклей с участием классических и джазовых музыкантов, сам в них играл. Первый роман — «Terra!» («Земля!» ) — вышел в издательстве Фельтринелли в 1984 году.
В 1987 году написал сценарий комедийного фильма «Topo Galileo» («Мышь Галилей» ), который был поставлен режиссёром Франческо Лаудадио. Награждён различными литературными премиями Италии. Автор ряда скетчей для Беппе Грилло.