Родился в Минске.
В семь лет переехал в Москву.
В школе заинтересовался древней историей. Закончил исторический факультет МГУ, где занимался доколумбовыми цивилизациями Латинской Америки и новейшей историей стран Европы и Америки.
В 1993 году уехал в Бельгию, где окончил Колледж Европы в городе Брюгге. Работал за рубежом, в том числе в ОБСЕ. Защитил кандидатскую диссертацию на тему «ОБСЕ на Балканах: опыт политической стабилизации» .Сейчас живёт в Москве.
В 2009-2012 гг. был главным редактором литературного сериала «Этногенез» .
На телеканале Russia.ru выходила его программа «Чёрное сердце Москвы» , посвящённая мистическим местам российской столицы.
В марте 2010 Кириллу Бенедиктову была вручена «Чеховская премия» Союза писателей России. Вручение состоялось в малом зале Центрального дома литераторов.
В настоящее время работает в сфере политической аналитики. Возглавляет отдел интеллектуальных расследований портала Terra America. Пишет авторские колонки в газете «Известия» , на сайте телеканала RT (с января 2017 года) и в интернет-газете «Взгляд» .