Ричард Бенджамин родился в Нью-Йорке в еврейской семье работника швейной промышленности. Ричард учился в Высшей школе исполнительских искусств и окончил Северо-западный университет, где принимал участие во многих пьесах и посещал театральную школу.Бенджамин женился на актрисе Поле Прентисс 26 октября 1961 года. У них двое детей — сын Росс (род. 1974) и дочь Прентисс (род. 1978).