Роберт Чарльз Бенчли был известен своим едким юмором. Работал журналистом для крупных журналов, таких как «Vanity Fair» и «The New Yorker» .Близкий друг писательницы Дороти Паркер, в 1920-30 годах был среди лидеров литературного кружка Algonquin Round Table.
Он также работал в качестве актёра и сценариста, в 1935 году он выиграл премию Американской киноакадемии за Короткометражный комедийный фильм «Как спать» по собственному сценарию, в котором он также выступил в качестве актёра и режиссёра.